Tobey Maguire ไม่เคยอ่าน Spider-Man ตอนรับแสดงภาคแรก โดย ตั๋วร้อน ป๊อปคอร์นชีส
Leonardo DiCaprio และ Freddie Prinze Jr. คือสองนักแสดงที่ผู้สร้างอยากให้มารับบท Peter Parker ใน Spider-Man อันที่จริงก่อนหน้านี้ในช่วงต้นยุค 90 มีชื่อดารารุ่นใหญ่อย่าง Charlie Sheen เป็นตัวเต็งมาก่อนแล้ว แต่โครงการก็ถูกระงับไปด้วยเหตุผลด้านเทคนิคพิเศษที่ยังไม่ดีพอ แต่มาเป็นรูปเป็นร่างอีกครั้งเอาตอนที่ผู้กำกับ James Cameron เริ่มมีท่าทีสนใจ และนักแสดงนำต้องเป็น Leonardo DiCaprio เท่านั้น
ท้ายที่สุด James Cameron ก็ไม่ได้กำกับ เพราะ Leonardo DiCaprio ไม่ได้สนใจอยากจะเล่นหนังฮีโร่ตั้งแต่แรกแล้ว ส่วนหนึ่งเพราะมันต้องสวมหน้ากากและเต็มไปด้วยเทคนิคพิเศษ ซึ่งนั่นไม่ใช่แนวทางการทำงานของเขาสักเท่าไหร่
การรื้อโครงการอีกรอบของสตูดิโอ Sony นั้นมีผู้กำกับดังๆหลายคนที่จะได้มารับหน้าที่กำกับ อาทิ Tim Burton, Chris Columbus, Tony Scott, Jan de Bont , Roland Emmerich, Ang Lee, David Fincher และ M. Night Shyamalan แต่เมื่อกางดูแนวทางการทำงานแล้วพบว่า หนังอย่าง Darkman (1990) ของผู้กำกับ Sam Raimi มีความเป็นไปได้ที่สุด เพราะมันมีฉากห้อยโหนไปตามตึกรามบ้านช่องตรงตามจินตนาการที่จะให้มันเกิดขึ้นใน Spider-Man พวกเขาจึงติดต่อ Sam Raimi แล้วพบว่าเขาเองเป็นแฟนตัวยง Spider-Man ฉบับการ์ตูนอยู่ก่อนแล้ว
เมื่อได้ตัวผู้กำกับและแนวทางชัดเจน การคัดเลือกนักแสดงนำจึงตามมา ชื่อของ Heath Ledger , Jude Law และ Chris O'Donnell จึงถูกยกขึ้นมาเป็นสามชื่อหลัก แต่ทว่า Sam Raimi ไม่อยากได้ Peter Parker ที่ดูป๊อปปูล่าร์ในหมู่สาวๆสักเท่าไหร่ ตัวละครตัวนี้ต้องดูเนิร์ดๆ ออกแนวคนขี้แพ้นิดๆ
Sam Raimi สนใจในดาราจากหนังอย่าง The Cider House Rules นั่นคือ Tobey Maguire แต่ทาง Sony ค่อนข้างเป็นกังวล เพราะ Tobey Maguire ไม่ได้มีลักษณะใดๆที่ตรงตามที่พวกเขาคิดไว้เลย ด้วยอุปนิสัยที่ค่อนข้างเงียบขรึม ประกอบกับ Tobey Maguire ไม่รู้อะไรเกี่ยวกับ Spider-Man เลย เพราะเขาไม่อ่านการ์ตูนเรื่องนี้ แต่ Sam Raimi ตอกย้ำทฤษฎีที่ว่ายิ่งไม่รู้ยิ่งดี
Tobey Maguire ต้องฟิตหุ่น และ เข้าเรียนศิลปะการต่อสู้เพื่อความคล่องตัว ซึ่ง Tobey Maguire ยอมรับตามตรงว่าเป็นคนไร้วินัยมาก โดยเฉพาะการกิน เขาชอบกินอาหาร Junk food และไม่ชอบเข้ายิม แต่นั่นไม่ได้หมายความว่าเขาจะไม่ยอมทำ
จะเป็นที่คุ้นเคยกันในกองถ่าย Spider-Man ของ Sam Raimi ดีว่า ขณะถ่ายทำ Tobey Maguire มักนำการ์ตูน Spider-Man มากางดูกันหน้าเซ็ต แล้วปรึกษากับ Sam Raimi ว่าเขาจะทำแบบนี้ดีไหม จะตีความออกมาตามในการ์ตูนหรือต้องตีความเองตามที่อยากเป็น Sam Raimi ให้อิสระเขาเต็มที่ จนออกมาเป็นตัวละคร Peter Parker ที่ดูเป็นเพื่อนบ้านผู้เป็นมิตรอย่างที่เห็น
Tobey Maguire ได้ค่าตัว 4 ล้านเหรียญ จาก Spider-Man ภาคแรก มันทำรายได้ไปทั่วโลกกว่า 825 ล้านเหรียญ เขาเซ็นต์สัญญาอีกสองภาคกับ Sony ด้วยค่าตัวเพิ่มขึ้นเป็น 17.5 ล้านเหรียญใน Spider-Man 2 พร้อมส่วนแบ่ง 5% จากรายได้ทั้งหมด เขาได้ไปทั้งสิ้น 39.43 ล้านเหรียญ เพราะภาค 2 ทำรายได้ไป 789 ล้านเหรียญ และในภาค 3 ค่าตัวเขาลดลงมาเหลือ 15 ล้านเหรียญ แต่ได้ส่วนแบ่งจากรายได้หนังเพิ่มเป็น 7.5% หนังทำเงินไป 894.9 ล้านเหรียญ Tobey Maguire ได้เงินส่วนแบ่งจากภาค 3 แบบไม่รวมค่าตัวทั้งสิ้น 63.67 ล้านเหรียญ ถือเป็นนักแสดงค่าตัวโหดคนหนึ่งของวงการเลยทีเดียว
หลังจากนั้น Tobey Maguire ก็ไม่ได้เป็นแฟนเดนตายการ์ตูน Spider-Man แต่อย่างใด
